転職を繰り返して何が悪い｜8回経験者が語るジョブホッパーのそんなに悪くない末路

そんな方に向けた記事です。

こんにちは、おるんです。20代で6回（7社）、全部で8回転職し、現在はフリーランスWebマーケターとして活動しています。

日本は転職回数が多いことがネガティブに捉えられがちですよね。私もこれまでの転職経験の中で、何度も感じたことです。

「転職が多いこと＝失敗」と捉えられ、経験を話す前から「失敗した人」というレッテルを貼られる。そして、失敗に対して不寛容な価値観が蔓延しているため、ろくな会社に入れずに転職スパイラルを繰り返す…。

「転職繰り返す」と検索すると、「クズ」「末路」などネガティブワードがサジェストに出てきてショックを受けました。

ですが、転職の多さをネガティブに捉える人に言いたい。転職を繰り返すのはクズではない。

この記事では、転職を繰り返してきた人がどんなキャリアを歩めば良いのか、私自身の経験をもとに解説します。

転職を繰り返すのはクズではない

転職を繰り返すことは悪いことではありません。

人には向き不向きがあり、それは大抵やってみなければわからないことばかりです。

「できる」「向いている」と思って始めたとしても、実際にやってみたら「思っていたのと違った」ということはあります。これは、どれだけ情報収集したとしても同じです。

あなたが転職を繰り返してしまうのはチャレンジの証なので、あまり自分を責めないようにしてください。

何度も転職できるのは実はすごいこと

何度も転職を繰り返すというのは、実はすごいことです。

転職の数だけ、書類選考や面接試験をパスしているということですからね。アルバイトだとしても、書類選考や面接って普通に落ちますよね。

転職回数の多い人は、自分を売り込む提案力が高いのではないでしょうか。または「受かるまで続ける」という粘り強さがあるのだと思います。

これをわざわざ「強みです」とアピールする必要はないですが、「自分には採用選考を突破する力がある」と自信につなげることはできるはずです。

「なぜ、たくさんの選考をクリアすることができたのか」と自己分析することで、まだ気づいていない自分の強みが見つかるかもしれません。

一つの会社で働き続けなければいけないと誰が決めた？

言わずもがなですが、今は転職を繰り返してキャリアアップやスキルチェンジしていくのは常識です。

「会社に入ったら3年は頑張らないと」と言う人も多いですが、これは運良く自分にとって相性の良い会社に入った人だからこその言葉です。そういう人には、絶対に我々の痛みがわからないわけですね。

会社との相性は相対的なものです。絶対的に「良い会社」というものはなく、9人が良い会社と評価しても残り1人は「合わない」といって辞めていく場合もあるわけです。

「一つの会社で長く働き続けてほしい」というのは、会社側の言い分です。

あなた自身が人生を好転させるために転職を繰り返すのは、正しい判断です。

転職回数制限を設けている会社には入らなくて良い

そもそも、転職回数を理由にして落とすような会社には入らなくて良いです。

そういった会社は、あなたと価値観が合わない可能性が高いので、入社後もうまく働くことはできないでしょう。

転職回数を気にする会社は、書類選考で落とされます。大抵の場合、「履歴書に書いてある企業数は3つまで」などと足切り基準が設けられています。

たとえ書類に受からなかったとしても、「こちらの転職回数を気にするような会社をフィルタリングできて良かった」と前向きに考えましょう。

転職を繰り返してきた私の経歴

ここで、過去に8回の転職をしてきた私の経歴を紹介します。このうち20代での転職は6回です。ちなみに、最後は転職というよりはフリーランスへの転向です。

少し長いので、興味のあるところだけ読んでいただければと思います。その後で、転職を繰り返して感じたメリット・デメリットを解説します。

新卒入社：ラジオ局営業職（不安で退職）

新卒で入社したのは、法人に向けてラジオCMを提案する営業職という、なかなか珍しい仕事です。

広告代理店に番組内のスポンサーを探して欲しいと依頼するほか、クライアントに直接営業をかけることもありました。地方だったので車での営業です。

会社自体は労働組合もあるくらいホワイトな環境で、仕事自体には大きな不満もありませんでした。

ただ、来る日も来る日も中小企業を回って面白くもない番組のスポンサーを探し続けるのに、漠然とした焦りを感じるようになっていました。

先輩を見ていても今の仕事の延長でしかなく「このまま続けていても何のスキルも身につかないのでは…？」と感じてしまったのです。

「スキルの付く仕事をしたい」と考え、なぜかその時は「文章を書く仕事をしよう！」と思い立って転職を決意したのです。住んでいた地方にはそんな仕事は少なかったので、退職と同時に上京しました。

1回目の転職：専門雑誌記者（直感で退職）

上京して最初に入ったのは専門雑誌の記者でした。

とあるサービス業界に特化しており、店舗の経営者などにインタビューするという仕事内容です。

若かったせいもあり、未経験ながらとんとん拍子に入社が決まり、正社員になる前提で契約社員として働き始めました。

しかし、働き始めてすぐに、「何かが違う、辞めたい」と考えるように…。

仕事内容というよりは、働いている社員との価値観が合わないと感じたことが理由です。今となってはあまり覚えていないのですが、確か社員が定時後に美容室に行き「その後会社に帰って働く」と言っていたのを聞いたことが理由だった気がします。今なら何とも思わないのですが、当時は「終業後、美容室に行った後に会社に戻るような社畜にはなりたくない」と感じたのだと思います。

それがきっかけで、入って1週間で辞めました。まだ労働契約書もかわしておらず給与も受け取らなかったので、書類上は入社したことになっていませんでした。当然、履歴書には書きません。

2回目の転職：専門新聞記者（プレッシャーで退職）

次に入ったのは、流通系の業界に特化した専門新聞の記者です。

この頃はとにかく「文章を書く仕事」にこだわって探していました。

この会社には1年ほどいました。もともとその業界に興味があったわけでもないので、だんだん取材の申し込みをするのが辛くなってきて、ある日会社に行けなくなりバックレ退職しました。

また、仕事が大好きな人ばかり集まっていたのも「合わない」と感じた理由です。当時の私は、大して仕事ができるわけでもないのに、「社畜にだけはなりたくない」と考えていたわけですね。

3回目の転職：声優事務所マネージャー（直感で退職）

ここまで2連続で記者職を辞めてきた私は、「自分は文章を書く仕事には向いていないのだ」と考えるようになっていました。

しばらくは営業系の仕事に戻ってキャリアを立て直そうと考えていた時に出会ったのが、声優事務所のマネージャー職です。

今考えてみても、なぜ声優マネージャーになろうと思ったのかわかりません…。スキル的には一番役に立っていない職歴です。

ここは社長と専務のワンマン会社で、過剰な報連相とアナログ過ぎる業務に嫌気がさして1週間で退職しました。

入社してすぐに知ったのですが、私が入る直前に所属声優やマネージャーが数十人単位で辞めたそうです。「まあ、そうだろうね」と共感するくらいに「クソ」な会社でした。

こんな会社で働いていたことさえ抹消したいので、もちろん履歴書には書きません。

4回目の転職：広告代理店営業（ブラックで退職）

一時の気の迷いを反省して、次に入ったのは総合広告代理店でした。

新聞広告や折込広告などを中心に、テレビCMやWeb広告など、さまざまな仕事に触れ非常に良い経験を積むことができました。ここで得た紙媒体の広告出稿の知見は今も役立つものが多いです。

同僚も良い人ばかりで、当時の人間関係は今でも続けることができています。

ただ問題は、同族経営のブラック企業だったことです。例を挙げると、タイムカードを自分の手で改ざんし残業していないことにさせられたり、業務中に社長の一声で年末ばりの大掃除が始まったり…。本当にこんな会社があるのかと、逆に感動したほどです。

以下の記事で詳しく書いていますのでご覧ください。

参考：【バナナは残業代に含まれません】私が体験したブラック企業あるある

5回目の転職：事業会社マーケター（スキル不足で退職）

ブラックすぎる会社でずっと働くイメージが持てず、転職活動をしていた時に出会ったのが某ゲーム系事業会社のWebマーケター職でした。

広告代理店での勤務経験を買われて、広告運用担当として採用されました。

同じ「広告」ではありますが、それまで手がけていた仕事とは全く異なる業務内容。業務のことをよくわかっていない採用担当者が、「広告経験者」というキーワードのみに反応して採用されたようです。そんなことなのでスキル的についていけず、同僚との価値観も合わず、3ヶ月程度で辞めてしまいました。こちらもバックレ退職でした。

この会社にいた時期が、今振り返ってみても精神的に一番辛かったかもしれません。

詳しくは以下の記事で書いています。

参考：こんな転職はやめとけ｜私が3ヵ月で辞めた理由【Webマーケティング転職失敗談】

こちらも履歴書には大っぴらに書けない経歴です。雇用形態が契約社員だったので、欄外に小さく書くにとどめています。

ここの職場ではバックレ退職したので、即日働けるアルバイトに助けられました。

6回目の転職：専門新聞記者（社内ニートで退職）

事業会社を退職してからは、しばらくは失業給付を受けながら就職活動していました。そんな中で出会ったのが、専門新聞の記者職です。

記者は経験もあるし、のんびり仕事ができそうな雰囲気だったのと、失業給付の終了が迫っていたので思い切って入社しました。

「のんびり仕事ができそう」というのは間違っておらず、最終的に人生初の社内ニートになってしまいました。

この会社も、入社早々に転職活動を始めることになります。

詳しくは以下の記事に書いているので読んでみてください。

参考：社内ニートがIT業界に転職して年収を2倍にした話

7回目の転職：総合IT企業（家庭事情で退職）

そしてやっと、長い負のスパイラルから抜け出すチャンスがめぐってきます。

社内ニートをしながら転職活動し、とある総合IT企業に出会いました。

この会社は、正社員でありながらクライアント先に派遣されて働くという、いわゆるSES（システムエンジニアリングサービス：IT技術派遣）の事業をメインで手がける会社です。

エンジニア界隈では悪名高いSESですが、この働き方が私にはベストマッチで、最終的に7年間も在籍することになりました。これまで長くても2年半しか仕事を続けることができなかった私がこんなに長く続けられたのは快挙です。1〜2年おきにプロジェクトを転々とするという働き方がマッチしたのが理由だと考えています。

IT企業なので、業務の中でプログラミングやWebマーケティングのスキルを身につけ、それなりに出世をすることもできました。仲間も100人単位ででき、人生で一番充実していた時期かもしれません。

正社員型派遣については、以下の記事で詳しく書いていますのでご覧ください。

参考：正社員型（常用型）派遣のメリットを経験者が語る【正規と非正規の良いとこ取り】

今までになく良い環境ではありましたが、人生はそんなに都合よく進むものではありません。突如発生した家庭事情で地方移住しなければならず、この会社も去ることになりました。

ですが以前と違うのは、どこでも使えるスキルを身につけたということです。不思議と不安はありませんでした。

8回目の転職（退職）：フリーランスWebマーケター

地方移住後は、前職で得たWebマーケティングスキルを活かしてフリーランスとしてのキャリアをスタートさせました。

在職中にフリーランスエージェントに登録し、案件を探してもらっていたのです。

そんな中、月50時間の稼働で20万円程度の収入になるプロジェクトを紹介してもらい、とりあえず食いつなげるだけの仕事を手に入れました。

ほかにも前職のつながりで月5万〜10万円程度のプロジェクトをいくつか担当することになり、前職と遜色ない収入の目処を立てることができています。

転職を繰り返したことに後悔はない

前のパートでは、私のこれまでの転職遍歴を書きました。

ここまで書きながら、「転職を繰り返したことについて後悔はあったか？」と自問自答してみました。

結論、不思議と後悔はまったくありません。負け惜しみとかではなく、「すべての経験は今のためにあった」と思えるのです。

例えば営業の経験は現在フリーランスとしてクライアントワークをするときのヒアリングや提案に活きています。

また、たった2年間の記者経験もWebメディアの編集者として働く際の錯覚資産として役立っています（「紙媒体の記者だった」というのは、ライティング系の案件を取るときにキラーワードだったりします）。

たった1週間の声優事務所のマネージャーも、業界の裏側を垣間見ることができ良い経験でした。これも、また何か他の仕事をする時のネタになるのではないかと期待しています。

あなたが今「何の経験にもなっていない」と感じる職歴があったとしても、それが活きる機会が必ずあるはずです。

転職を繰り返して感じたデメリット

さて、私自身は「喉元を過ぎた」ということもあり、転職を繰り返したことに後悔はないと言い切れます。

しかし、世の中の多くの人が想像する通り、転職を繰り返すのはデメリットが多いということもまた事実です。ここでは、私が実際に感じたデメリットをご紹介します。

入れる会社の選択肢が狭まる

記事の冒頭でも書いたとおり、日本ではまだまだ転職回数が多いことをネガティブに捉える人が多いです。

実際、転職回数が増えるごとに、入れる会社の選択肢はどんどん狭まっていきます。

私の場合も、3回目（履歴書上）の転職の時に、それまでとの手応えの違いを感じました。面接官に、面と向かって「この履歴じゃ、どこも決まらないでしょ」と言われたこともあります。「だったら面接に呼ぶなよ」と思いますが…。

特に歴史の長い会社ほど、転職回数でフィルタリングされやすい傾向にあると感じました。これは会社の大小にかかわらずです。

前の方でも書きましたが、そういう会社とは価値観が合わないので入らなくて良いです。時間と履歴書の無駄です。

自己肯定感が下がる

転職回数が増えるほど、転職活動が長引き自己肯定感が下がります。

前のパートで書いたように、転職回数が増えるごとに応募企業からの反応が悪くなります。

書類を送っては落とされ、または連絡もない、という状態が続きます。ここで「自分は世の中から必要とされていないのでは…？」というネガティブな考えが浮かびます。

さらに面接に呼ばれても、過去の退職理由を根掘り葉掘り聞かれ、その度に理由をでっちあげて説明しなければならず、精神的に疲弊します。

そういった状態が長く続くと、だんだんと自分に自信が持てなくなってくるのです。

そんな時は、記事の最初の方で書いたとおり、「何度も転職できるのはすごいこと」と自分を奮い立たせるようにしてしのいでいました。辛いですが。

応募書類を書くのが大変

転職回数が多くなると、履歴書を書くのが面倒になります。

パソコンでテンプレ化しているとはいえ、追加・修正をするために過去の経歴を見直さなければならず本当に疲れます。多少ごまかさなければならない部分もありますし。

私が転職活動を繰り返していた2010年代は、まだ「履歴書は手書きした方が良い」という風潮が強かったので、より大変でした。

また、転職サイトなどに登録する際にも、過去の経歴を一つ一つ入力しなければならないのも面倒です。

自己PRや志望動機などはある程度テンプレート化しておき、メモ帳などに保存しておくのがおすすめです。

転職回数が多い人の履歴書の書き方については以下記事でも解説していますのでお役立てください。

参考：転職回数が多い人の履歴書・職務経歴書の書き方【7回転職＆採用経験者が教えます】

転職を繰り返して感じたメリット

転職を繰り返すことはデメリットばかりではありません。

後になって過去の転職経験が役立つ場面を何度も経験しましたので解説します。

人脈が増える

円満退職した場合に限りますが、人脈が増えるのもメリットの一つです。

私の場合は円満退職が少ないのであまり活かせていませんが、過去に取引のあった制作会社に見積もりを出したりと、少ないながら恩恵はありました。

ブラック企業で働いていた時の仲の良い先輩から花見に誘われたり飲みに行ったりと、プライベートでの知り合いが増えたのも価値ある出会いです。

錯覚資産が手に入る

錯覚資産とは、実際に持っている能力を超えた力が備わっているように人を錯覚させる肩書きや実績のことです。

例えば私の場合、「記者経験」という錯覚資産を持っています。実際にはトータル2年程度しかやっていないのですが、経験があるというだけでWebメディア制作について意見を求められるなど仕事のチャンスが増えました。

チャンスを活かして良い結果を出せば、さらに次の仕事を任せてもらえます。そうして、良いスパイラルが生まれるのです。

錯覚資産をうまく使えば、本物のスキル資産を手に入れることができます。

転職が多い人は、人にはない経験を持っているはずです。経験の振り返って、「自分に何ができるか？」を考えてみてください。今は役に立たないことでも、どこかで必ず活かせるはずです。

適応力が高くなる

転職を繰り返していると、大抵のことでは動じなくなります。

私はブラック企業や社内ニート、クラッシャー上司などさまざまな環境や人に出会ったので、理不尽な状況への対応方法が身についたと感じています。

特にマネージャーになった時に、この適応力の恩恵に気づくことができました。中間管理職というのは、上からも下からも理不尽な指示や要望が飛んできます。これらの中から「真面目に取り合うべきもの」と「そうでないもの」を振り分けるときに、過去の対応パターンがAIのごとく最適な答えを導き出してくれるのです。

これについては人によって得られる経験が違うのですが、あなたも転職を繰り返した経験が活きる機会がどこかで必ずあります。

仕事が続かない人は正社員にこだわらなくて良い

仕事が続かない方に私からいつもアドバイスしているのは、「正社員にこだわらなくても良いのでは？」ということです。

非正規雇用でも良いので、スキルが身につく現場に入って経験を積めば、転職回数の多さに悩まされることはありません。

特に30代で目立ったスキルが無く転職回数が多いという人は、一度立ち止まって正社員以外の選択肢も考えてみてください。スキルなしで転職回数が多い場合、正社員で採用してくれる会社はブラック企業であることが多いです。これまでも、そうして負のスパイラルにハマってしまったのではないですか？

負のスパイラルを断ち切るためにも、雇用形態にこだわらずにスキルが身につく職場を選ぶべきです。

派遣社員・契約社員

派遣や契約社員は、入社のしやすさが魅力です。

そもそも正社員の採用選考が厳しいのは、一度入社させると滅多なことではクビにできないという仕組みにあります。

その点、派遣社員や契約社員であれば期間満了でクビを切れるので、企業側も採用のハードルが低いです。これを逆手に取り、職歴ロンダリングに利用してしまおうというわけです。

マーケティングやプログラミングなどの技術職でも、派遣社員なら意外なほど未経験可能な求人があることに気づくはずです。

派遣社員として働き職歴ロンダリングする方法についても記事を書いています。興味のある方は以下も読んでみてください。

参考：職歴ロンダリングの方法を解説｜派遣でキャリアをリセット【未経験からスキルチェンジ】

正社員型派遣（常用型派遣）

正社員と派遣社員の良いとこどりをできる正社員型派遣という働き方は、私の中では一番おすすめの方法です。

特に家族の手前、正社員以外を選びにくい人にとって最良の選択肢だと考えています。正社員なのでボーナスは出ますし、資格取得手当が出る会社もあります。

私自身、正社員派遣の会社に入ることで、負の連鎖を断ち切ってスキルを身につけることができました。

正社員型派遣については以下の記事もあわせてご覧ください。

参考：「やめたほうがいい」は誤解｜正社員型（常用型）派遣のメリットを経験者が語る

フリーランス

未経験でフリーランスになるのはイバラの道なのでおすすめはしません。

ですが、最終的なゴールとして設定しておくのはありでしょう。

フリーランスとして働きやすいのは、ITエンジニア、デザイナー、ライターなどの技術職です。

フリーランスといっても、いきなり企業と業務委託契約を結ぶのではなく、転職のようにエージェントを使って契約できます。自分で営業してお客さんを取ってこなくても良いのです。

正社員よりも不安定だというデメリットはありますが、スキルアップして自信がつけば選択肢として考えられます。

私自身、最近独立してフリーランスのWebマーケターになりました。完全リモートワークで仕事の進め方も自分で決められるので、とても快適に働くことができています。

転職を繰り返した人の悲惨な末路

転職を繰り返すことについて、どちらかといえばポジティブ寄りに書いてきましたが、「ただ転職を繰り返すだけ」ということは避けるべきです。

20代のうちは「仕事が向いていない」とか「上司がムカつく」といった理由で辞めてもなんとかなります。実際私も今思えばカスみたいな理由で会社を辞めまくりました。

ですが、30代になってすぐに自分の方向性を決めておいて良かったと感じています。今私は地方でフリーランスWebマーケターとして働いていますが、この生活ができるのも早い段階で自分探しを終えてキャリアの方向性を決めたからです。それがなければ、家庭事情で地方移住しなければならなくなったときに仕事探しに苦労していたでしょう。

なので、今転職を繰り返しているあなたも、いつかは自分の軸を決めるという前提で動いた方が良いです。遅くとも30代半ばくらいまでには何かしらのプロフェッショナルになっておきましょう。

参考：スキルもキャリアもない人にWeb転職をすすめる理由【未経験でも大丈夫】

自分探しはいつか終えよう

転職を繰り返してしまう人の中には「自分探し」をしているという感覚の人もいるかもしれません。

ただ、将来的にどこかに腰を落ち着けたいと考えているなら、いつかは自分探しを終えるという意識を持っておくべきです。

自分探しの末に何かやりたいことが見つかったとき、転職を繰り返してきた経歴のせいでスタートラインにすら立てないということもあります。私も30歳を超えてからは、転職エージェントからの連絡がパタリと止まりました。

明確な「キャリアプラン」を立てる必要はないですが、人生の方向性くらいは決めておいた方が有意義な自分探しができるはずです。

以下の記事も合わせて読んでみてください。

まとめ

改めて言いますが、転職を繰り返すことはクズなどではありません。

自分にとって「良い会社」に出会えるかどうかは運です。転職が多い人を「クズだ」とか「根気がない」と蔑む人は、運良く相性の良い会社にめぐり会えただけにすぎません。

何度も転職できるあなたは実はすごい人です。クズであるわけがありません。

転職を繰り返すと、入れる会社の選択肢が狭まるなどのデメリットは確実にあります。ですが、転職回数で落とすような会社には入る必要はありません。「相性の悪い会社をフィルタリングできた」とむしろ喜びましょう。

私自身、過去に8回の転職を経験しましたが、どの経験も今の自分を作るのに必要な要素でした。これまでの経験がなければ、マネージャーにもなれなかったでしょうし、フリーランスWebマーケターになることもできなかったと思っています。

あなたも、転職を繰り返した経験が活きる瞬間が必ずあります。今は辛いかもしれませんが、諦めずにチャレンジを続けましょう。

あなたのキャリアが良い方向に向かうことを願っています。